• 6.1 Особливості реакцій між органічними сполуками
• 6.2 Класифікаціяорганічних реакцій за структурними ознаками
  • 6.2.1 Реакції приєднання
  • 6.2.2 Реакції заміщення
  • 6.2.3 Реакції елімінування
  • 6.2.4 Реакції перегрупування
  • 6.2.5 Реакції полімеризації
• 6.3 Класифікація за валентним станом атомів Карбону
• 6.4 Класифікація за природою реагентів

 

6.1 Особливості реакцій між органічними сполуками

Реакції між органічними сполуками підлягають практично тим же самим законам, що і реакції неорганічних речовин, однак у той же час мають деякі специфічні особливості. Одна з них полягає в тому, що органічні реакції рідко закінчуються високим виходом продуктів: у більшості випадків він не перебільшує 40-50%.

Вихід реакції [TEX]\eta [/TEX] – це частка реально одержаного продукту від теоретично розрахованого; виражається в частках одиниці чи у відсотках:

При запису органічних реакцій частіше користуються не рівняннями реакцій, а схемами. Схема реакції – умовний запис взаємодії між сполуками, в якому без урахування коефіцієнтів зазначають вихідні речовини і основні продукти, а над стрілкою – умови перебігу реакції (температура, тиск, каталізатор).

Необхідно уточнити, що в органічній хімії поряд із терміном «вихідні речовини» розповсюджені й інші: субстрат і реагент.

Cубстрат – речовина, реакційна здатність якої вивчається в даній реакції або яка є основою для одержання головного продукту реакції. Реагент – сполука, якою діють на субстрат для дослідження його властивостей.

 

 

6.2 Класифікаціяорганічних реакцій за структурними ознаками

Важливішою структурною ознакою органічних реакцій є природа (склад) реагенту, залежно від чого розглядають певні типи органічних реакцій: приєднання, заміщення, елімінування, перегрупування, полімеризації. Однак у свою чергу кожний тип реакцій може проходити відповідно до різних механізмів – електрофільного, нуклеофільного і радикального залежно від природи атакуючої частинки.

Механізм реакції – це сукупність і послідовність елементарних стадій, через які проходить хімічна реакція від вихідних речовин до кінцевих продуктів.

Елементарна стадія – це проміжний одиничний процес протягом хімічної реакції, який не може бути розділеним на простіші акти хімічної взаємодії.

 

 

6.2.1 Реакції приєднання

Реакціі приєднання – це такі хімічні процеси, при яких відбувається сполучення субстрату, в молекулі якого містяться кратні зв’язки, і реагенту. Реакції приєднання позначають символом А (від англ. addition – додавання), вони поділяються на певні групи залежно від механізму перебігу.

1. Електрофільне приєднання А_Е, при позначення якого поруч з символом А дописується індекс _Е, що вказує на електрофільну природу реагенту. Субстратом в реакціях А_Е найчастіше бувають сполуки, що містять подвійний чи потрійний зв’язок. Наприклад, за механізмом електрофільного приєднання А_Е відбувається реакція бромування етену, внаслідок якої утворюються віцінальні дигалогенопохідні (тобто такі, в яких атоми Hal сполучені з двома сусідніми атомами Карбона):

У випадку несиметричної будови субстрату напрямок електрофільного приєднання до нього реагентів, що складаються з полярних молекул (H₂O, HHal HNH₂), визначається відповідно до правило Марковникова: При взаємодії несиметричних ненасичених сполук з полярними молекулами типа НХ атом Гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону (тобто сполученого із більшою кількістю атомів Н), який утворює кратний зв'язок. Наприклад:

При електрофільному приєднанні електронна густина π-зв'язку стає об'єктом атаки електрофільних реагентів, що спричиняє гетеролітичний розрив зв'язку. Весь процес відбувається за декількома стадіями.

Перша стадія – взаємодія між атакуючою електрофільною частинкою Е⁺ (або катіоном Гідрогену Н⁺) та електронною хмарою π-зв'язку. В результаті електростатичного притягання утворюється так званий π​-комплекс – проміжна нестійка система, яку графічно зображують за допомогою стрілки, напрямленої в бік електрофілу:

Друга стадія – виникнення s-зв'язку між електрофілом Е⁺ (або Н⁺) і одним з атомів Карбону при подвійному зв’язку (>C=C<). Для утворення нового σ-зв’язку електрофіл «витягує» два електрони з π-зв'язку, що належали обом атомам С. Атом Карбону, що утворив зв’язок С–Н, переходить в стан sp³-гібридизації, а сполучений з ним атом С, який втратив електрон з р_z-орбіталі, залишається в sp²-гібридизованому стані і набуває позитивного заряду (С⁺). Отже, утворюється карбкатіон (іон, в якому позитивний заряд зосереджений на атомі Карбону), який ще називають σ-комплекс:

Третя стадія – взаємодія карбкатіона з нуклеофілом :Nuc (або аніоном Х^–, який міститься в реакційному середовищі), і утворення з ним нового σ-зв'язку за рахунок неподіленої електронної пари нуклеофілу (аніона).

У загальному вигляді механізм реакції електрофільного приєднання А_Е можна зобразити за допомогою схеми:

2. Нуклеофільне приєднання А_N, при якому реагуючою частинкою є нуклеофіл (:Nuc, або аніон Х^–). Механізм реакції нуклеофільного приєднання А_N розглянемо на прикладі карбонільних сполук – альдегідів і кетонів. Реакція А_N з оксосполуками залежно від умов проходить за однією із схем:

Якщо атакуючою частинкою є великий за розміром нуклеофіл (верхня гілка на схемі), він досить повільно приєднується до атома С^δ+ карбонільної групи, розриваючи подвійний зв’язок. Внаслідок цього карбонільний атом С переходить у sp³-гібридизований стан і утворюється оксонієвий аніон з негативним зарядом на атомі О.

3. Радикальне приєднання А_R, при якому реагентом є вільний радикал – частинка з неспареним електроном. Механізм реакції радикального приєднання А_R розглянемо на прикладі гідробромування несиметричного алкену за наявності пероксиду Н₂О₂:

В присутності пероксидних сполук (Н₂О₂, С₆Н₅СОООН, Na₂O₂) діє пероксидний ефект Хараша: приєднання HBr до кратного зв’язку відбувається проти правила Марковникова. Це означає, що атом Br сполучається з більш гідрогенізованим атомом С кратного зв’язку (тобто з атомом С, зв’язаного з більшою кількістю атомів Н).

Механізм складається з трьох стадій. Перша стадія – ініціювання ланцюгу, яке може розпочинатися спонтанно чи внаслідок фотохімічного, електрохімічного, термічного впливу чи хімічним шляхом (при розкладі пероксиду) і приводить до вільних радикалів брому. Друга стадія – розвиток ланцюгу, під час якого π-зв'язок в алкені розривається гомолітично, а радикал Br· приєднується до більш гідрогенізованого атома С. Третя стадія – обрив ланцюгу може трапитися у будь-який час при випадковому зіткненні двох радикалів.

 

6.2.2 Реакції заміщення

Реакції заміщення, під час яких складова частина субстрату замінюється іншою частинкою. Реакції заміщення позначають символом S (від англ. substitution – заміщення), вони поділяються на певні групи залежно від механізму перебігу.

1. Електрофільне заміщення S_E, при якому атакуючою частинкою є електрофіл. Найчастіше реакції за таким механізмом проходять за участю ароматичних сполук. Ароматичним називають сполуки, які об'єднує сукупність певних ознак відповідно до правило Хюккеля: ароматичність – це наявність замкнутої спряженої системи, що має плоский циклічний σ-скелет і 4n+2 усуспільнені π-електрони, де n = 1, 2, 3…

Механізм електрофільного заміщення складається з декількох послідовних стадій:

• генерування електрофільної частинки у відповідних умовах під впливом каталізатора;
• утворення π-комплекс – проміжний стан, при якому спостерігається електростатичне притягання електрофілу Е⁺ до π-електронної хмари бензенового кільця;
• виникення σ-комплекс – карбкатіону, який у випадку ароматичних сполук називають ще аренонієвий катіон, що несе позитивний заряд, зосереджений на бензеновому кільці;
• повернення ароматичності і утворення побічного продукту.

У загальному вигляді механізм реакції електрофільного заміщення S_E в аренах зображується схемою:

2. Нуклеофільне заміщення S_N, при якому атакуючою частинкою є нуклеофіл. Механізми реакціїй нуклеофільного заміщення можуть дещо різнитися, тому розглядають два основних типи.

2.1 Механізм мономолекулярного нуклеофільного заміщення S_N1, при якому швидкість реакцій залежить від концентрації тільки одного реагенту. Як приклад реакції, що проходить за механізмом S_N1, можна навести взаємодію третинного галогеналкану з водним розчином лугу (або з водою в лужному середовищі) – так званий лужний гідроліз:

Крім того, за механізмом S_N1 проходять і реакції за участю алілгалогенідів CH₂=CH–CH₂–Hal і бензилгалогенідів C₆H₅–CH₂–Hal:

Механізм S_N1 складається з декількох стадій: іонізація молекули субстрату з утворенням карбкатіона; взаємодія карбкатіона з нуклеофілом, внаслідок чого виникає оксонієвий катіон – частинка, в якій позитивний заряд зосереджується на атомі Оксигену; відщеплення протону Н⁺ від оксонієвого катіона і утворення кінцевих продуктів реакції.

2.2 Механізм бімолекулярного нуклеофільного заміщення S_N2, при якому швидкість реакції залежить від концентрації обох вихідних речовин, являє собою одну поступову стадію, під час якої в перехідному стані синхронно проходять два процеси: розрив зв'язку між атомами С і галогену Hal і утворення зв'язку між атомом Карбону і нуклеофілом:

Механізм S_N2 є характерним для первинних і вторинних галогеналканів при їх взаємодії з нуклеофільними реагентами. Наприклад, гемінальні дигалогеновуглеводні (така назва вказує, що обидва атоми галогену сполучені з одним атомом С) внаслідок лужного гідролізу дають карбонільні сполуки (альдегіди чи кетони):

А тригалогенозаміщені гемінальні алкани при лужному гідролізі можуть перетворюватися на відповідні карбонові кислоти чи їх солі:

Віцінальні дигалогенопохідні, в яких два атоми галогену сполучені з двома сусідніми атомами С, та ізольовані дигалогенопохідні внаслідок лужного гідролізу приводять до двохатомних спиртів:

Цікаво поводять себе по відношенню до водних розчинів лугів вініл- і арилгалогеніди. Вінільні галогенопохідні швидко ізомеризуються у відповідні альдегіди згідно з правило Ельтекова (докладніше див. § 6.2.4):

Механізм бімолекулярного нуклеофільного заміщення S_N2 розглянемо на прикладі реакції естерифікації – у простішому випадку це взаємодія кислоти з спиртом за наявності каталітичної кількості сильної мінеральної кислоти (Н⁺), внаслідок чого утворюються естери відповідно до загальної схеми:

3. Радикальне заміщення S_R, при якому атакуючою частинкою є вільний радикал – частинка з підвищеною реакційною активністю, на валентній орбіталі якої міститься неспарений електрон. Як приклад механізму радикального заміщення можна навести ланцюгові реакції алканів з галогенами при опромінюванні (hν) чи нагріванні:

Механізм реакції радикального заміщення S_R складається з трьох стадій:

• ініціювання ланцюгу, під час якої відбувається гомоліз реагенту (розщеплення молекули на два вільних радикали, неспарений електрон яких зображується точкою);
• зростання ланцюгу при послідовній взаємодії молекули субстрату з вільним радикалом;
• обрив ланцюгу, який  відбувається при випадковому зіткненні двох вільних радикалів, внаслідок чого утворюється нейтральна молекула.

 

6.2.3 Реакції елімінування

Реакції елімінування Е (від англ. еlimination – усунення) – це процеси, при яких від молекули вихідної сполуки внаслідок розриву зв’язків відривається частинка, здатна до самостійного існування: молекула, іон, бірадикал (тобто радикал, що має два неспарені електроні). Залежно від взаємного розміщення атомів (Н і Х), що відщеплюються від вихідної молекули, розглядають типи елімінування:

• α-Елімінування, коли НХ відщеплюється від одного атома Карбону і утворюється нестабільний бірадикал карбен:

• β-Елімінування – відщеплення протону Н⁺ і групи Х^– від двох сусідніх атомів Карбону з утворенням кратного зв’язку:

• γ-Елімінування, під час якого атоми Н і Х відриваються від двох атомів С, розділених однією чи декількома метиленовими групами (–СН₂–), внаслідок чого утворюється циклічні вуглеводні. Наприклад, продуктом елімінування γ-заміщеної сполуки є тричленний цикл, що містить в головному ланцюгу три атоми С:

 

 

6.2.4 Реакції перегрупування

Реакції перегрупування – це хімічні процеси, в ході яких відбувається перехід (міграція) окремих атомів чи атомних груп від одних ділянок молекули до інших.

Як приклад можна навести кето-енольне перегрупування енолів.

Еноли (або заміщені вінілові спирти) – це ненасичені спирти, в яких атом Карбону, сполучений з гідроксильною групою ОН, перебуває у sp²-гібридизованому стані і утворює подвійний зв’язок з сусіднім атомом С. В первинних енолах група ОН займає крайнє положення, а у вторинних знаходиться усередині ланцюгу:

Еноли мають певну особливість: вони здатні ізомерізуватися відповідно до правило Ельтекова: Еноли піддаються швидкому перегрупуванню (кето-енольна таутомерія), перетворюючись в карбонільні сполуки: первинні вінілові спирти – в альдегіди, а вторинні – в кетони:

До реакцій перегрупування належить й ізомеризація алканів – процес, що супроводжується зміненням структури карбонового ланцюгу при збереженні вихідного складу вуглеводню, наприклад:

 

 

6.2.5 Реакції полімеризації

Реакції полімеризації певною мірою можна вважати різновидом реакцій сполучення.

Полімеризація – це процес послідовного приєднання молекул ненасиченої сполуки (мономер) одна до одної за рахунок розриву π-зв'язків і утворення нових σ-зв'язків між окремими елементарними ланками в макромолекулі високомолекулярної сполуки (полімер), яка при цьому одержується.

Елементарна ланка – фрагмент структури, що повторюються в макромолекулі полімеру. Кількість елементарних ланок визначається кількістю молекул мономеру, які взяли участь у реакції полімеризації, і називається ступінь полімеризації n.

Під час полімеризації одна макромолекула високомолекулярної сполуки (скорочено – ВМС) може утворюватися з різної кількості молекул мономеру (n), тому полімер звичайно складається з макромолекул різної довжини і різної молекулярної маси.

Молекулярна маса полімеру – це середня величина, яку розраховують як добуток молярної маси мономеру на ступінь полімеризації за формулою

М_ВМС = n·М_{мономеру}.

Схематично процес полімеризації записують так:

Іноді полімеризації піддаються суміші різних мономерів – такий різновид сумісної полімеризації називають сополімеризація, а одержану при цьому високомолекулярну сполуку – сополімером. Наприклад:

Скороченим варіантом полімеризації можна вважати реакції олігомеризації. Олігомерізація – це реакція сполучення двох чи декількох молекул мономеру, внаслідок чого утворюється ненасичений олігомер – продукт нормальної або циклічної будови. Наприклад: циклічна тримеризація – реакція Зелінського-Казанського:

Поліконденсація – це реакція, при якій відбувається взаємодія молекул різних мономерів, внаслідок чого утворюються високомолекулярні сполуки і виділяються низькомолекулярні побічні продукти (H₂O, NH₃, HCl тощо). Наприклад, поліконденсація фенолу з метаналем (тривіальна назва – формальдегід), внаслідок якої одержують цінні продукти – феноформальдегідні смоли, або бакеліти:

 

 

6.3 Класифікація за валентним станом атомів Карбону

За зміною валентного стану атомів карбону розглядають такі процеси:

• Реакції невалентних перетворень, при яких ступінь окиснення атомів карбону не змінюється.
• Окисно-відновні реакції, внаслідок яких відбувається змінення ступеня окиснення атомів карбону.

Окисно-відновні реакції за участю органічних сполук мають свої особливості порівняно з неорганічними ОВР, які в першу чергу пов’язані з визначенням ступенів окиснення атомів С. При цьому розглядають атом карбону тільки в тому фрагменті молекули, який піддається перетворенню, не звертаючи уваги на інші. Друга особливість: вважається, що сума ступенів окиснення всіх атомів у даному фрагменті дорівнює нулю; по-третє, атомам інших елементів приписують такі ступені окиснення: H⁺¹, O^–2, N^–3, S^–2, P^–3. Рівняння електронного балансу складають таким же чином, що і в неорганічних реакціях. Наприклад, окислення стирену калій перманганатом у сульфатнокислому середовищі:

 

 

 

6.4 Класифікація за природою реагентів

Залежно від природи частинок, що приєднуються до органічної сполуки, чи відщеплюються від неї, органічні реакції поділяють на певні типи. Назва окремого типу реакцій приєднання походить від латинської чи грецької назви частинки, що приєднується до субстрату, а до назви реакцій відщеплення цієї ж частинки додають префікс де-.

1. Гідрування і дегідрування – це відповідно приєднання водню (+Н₂) і зворотний процес – відщеплення водню (–Н₂). Обидва процеси, як правило, звичайно проводять в жорстких умовах (температура, тиск, каталізатор). Гідруванню піддають різні групи сполук, в молекулах яких містяться кратні зв’язки. Щоб оцінити здатність алкенів різної будови до приєднання Н₂, корисно брати до уваги правило Лебедєва: водень тим легше приєднується до кратного зв’язку, чим менше замісників міститься біля нього. Отже, можна прогнозувати, що пропен нормальної структури легше приєднує Н₂ порівняно з розгалуженим 2-метилпропеном:

Реакція відщеплення водню від алканів, що містять в ланцюгу 6-9 атомів С, називається ароматизація, під час якої відбувається не тільки дегідрування насичених вуглеводнів, але і процеси циклізації та ізомеризації, в результаті чого одержують ароматичні вуглеводні, наприклад:

2. Галогенування і дегалогенування – це відповідно введення атомів галогенів (+Hal) в органічні сполуки і відщеплення їх (–Hal). Продуктами реакцій галогенування є ди- чи полігалогенопохідні – залежно від кількості атомів галогену, наприклад:

Реакції дегалогенування дають різні продукти залежно від складу і будови вихідного галогеновуглеводня і природи реагенту, наприклад, при дії цинкового пилу або магнієвих ошурків на дигалогеналкани одержують ненасичені аліфатичні чи цикліклічні вуглеводні, наприклад:

Окремим випадком реакцій дегалогенування є реакція Вюрця, що проходить при взаємодії галогенопохідного з металічним натрієм при незначному нагріванні. При цьому утворюється алкан, який має вдвічі довший ланцюг, ніж вихідний галогеналкан:

3. Гідрогалогенування і дегідрогалогенування – це відповідно реакції приєднання гідрогенгалогенідів (+HHal) і відщеплення гідрогенгалогенідів (–HHal). Гідрогенгалогеніди приєднуються до ненасичених сполук, що містять кратні (подвійні чи потрійні) зв’язки, а також до малих циклів, утворюючи галогенопохідні. Якщо вихідний субстрат (алкен, алкін чи карбоциклічний вуглеводень) має несиметричну будову, то напрямок приєднання до нього гідрогенгалогенідів HHal (а також інших реагентів, що складаються з полярних молекул: H₂O, HNH₂), визначається відповідно до правило Марковникова, (див. § 6.2.1)

Необхідно зауважити, що не всі реакції приєднання гідрогенгалогенідів HHal та інших полярних молекул типу НХ до кратних зв’язків підлягають правилу Марковникова. Якщо у β-положенні відносно кратного зв’язку міститься сильна електроноакцепторна група (–СHal₃, –СООН, –СНО, –NO₂, –С≡N), то приєднання HHal проходить всупереч правилу Марковникова. Це зумовлюється тим, що електроноакцепторна група за рахунок негативного індуктивного (–I) чи мезомерного (–M) ефекту відтягує в свій бік електронну густину подвійного зв’язку, а це призводить до його поляризації та виникненню часткових зарядів δ+ і δ– на атомах Карбону, як це показано на схемі:

Ще одним виключенням з правила Марковникова є реакція приєднання HBr в присутності пероксидних сполук, які викликають пероксидний ефект Харраша: (див. § 6.2.1) і направляють перебіг реакції всупереч правилу Марковникова.

Реакції дегідрогалогенування – відщеплення атомів Н і Hal від двох сусідніх атомів Карбону – проводиться при дії на галогенопохідні спиртовим розчином лугу. У випадку несиметричних галогеновуглеводнів реакція відбувається згідно з закономірністю, відомою як правило Зайцева: У реакціях дегідрогалогенування атом Гідрогену відщеплюється переважно від найменш гідрогенізованого атома Карбону, сусіднього відносно зв’язку С–Наl, наприклад:

4. Гідратація і дегідратація – це відповідно реакції каталітичного приєднання молекул води (+H₂O) і відщеплення молекул води (–H₂O) від органічних сполук, до складу яких входить гідроксильна група ОН.

Гідратація несиметричних ненасичених сполук проходить згідно з правилом Марковникова, оскільки молекула води є полярною, наприклад:

Гідратація сполук, що містять потрійний зв’язок називається реакція Кучерова; вона відбувається при каталітичній дії солей меркурію (ІІ) і сульфатної кислоти і приводить до утворення кетонів, за єдиним виключенням: продуктом приєднання води до ацетилену є альдегід. Реакція проходить через проміжну стадію утворення нестійких енолів, які швидко перетворюються в карбонільні сполуки внаслідок кето-енольній таутомерії (див. § 6.2.4), наприклад:

5. Нітрування – це реакція введення нітрогрупи (+NO₂) в сполуку при дії нітратної кислоти. Нітрування аліфатичних, аліциклічних і ароматичних вуглеводнів традиційно називають реакція Коновалова, наприклад:

Внаслідок реакцій нітрування утворюються нітросполуки, які не слід плутати з естерами нітратної кислоти:

6. Сульфування – реакція введення сульфогрупи (+SO₃H) в молекулу органічної сполуки при дії на неї концентрованою сульфатною кислотою або олеумом (розчин SO₃ в концентрованій H₂SO₄). Формулу H₂SO₄ в рівняннях органічних реакцій прийнято записувати у вигляді HO–SO₃H чи навіть HO–SO₂–ОH. Внаслідок реакції сульфування утворюються сульфокислоти (інша назва – сульфонові кислот). Десульфування – відщеплення сульфогрупи проходить при гідролізі сульфонових кислот гострою парою:

7. Алкілювання – введення в молекулу органічної сполуки вуглеводневого замісника – алкільного радикалу (–C_nH_2n+1), в тому числі метилювання – введення в молекулу метильної групи (–СН₃). Алкілювання може проходити як по атому Карбону, так і по гетероатомам. Залежно від цього розглядають С-, О- N-, O-, S-алкілювання, наприклад:

8. Ацилювання – реакція введення ацильного залишку (R–CO–), який утворюється при відщепленні гідроксильної групи від карбонової кислоти. Якщо ацилом є залишок мурашиної кислоти (форміл HCO–), то процес називають формілювання, якщо вводять залишок оцтової кислоти (ацетил CH₃CO–) – ацетилювання. Подібно до алкілювання введення ацильного радикалу теж може проходити не тільки по атому Карбону, але і по гетероатомам, залежно від чого реакцію поділяють на окремі типи: С-, О- N-, O-, S-ацилювання.

9. Карбонілювання – найчастіше це взаємодія ненасичених вуглеводнів із сумішшю СО + Н₂, внаслідок чого утворюються альдегіди чи кетони, що містять оксогрупу (–СН=О чи >C=O). Для реакцій карбонілювання інколи вживають й інші назви – оксосинтез, гідроформілювання. Внаслідок карбонілювання алкену як правило утворюється суміш альдегідів (залежно від того, до якого атома карбону при подвійному зв'язку приєднується СО і Н₂), однак нерозгалужений альдегід отримується у переважній кількості, наприклад:

10. Карбоксилювання – введення карбоксильної групи –СООН при взаємодії ненасичених вуглеводнів з сумішшю СО + Н₂О (або СО₂ + Н₂), і декарбоксилювання – відщеплення від карбонових кислот та їх похідних карбоксильної групи –СООН чи просто –СОО^–, тобто карбон (ІV) оксиду. Найчастіше проводять карбоксилювання алкенів і алкінів, внаслідок чого утворюються монокарбонові кислоти, що містять на один атом карбону більше, ніж у вихідному вуглеводні. Звичайно карбоксилюванню піддають алкени і алкіни, внаслідок чого утворюються монокарбонові кислоти, що містять на один атом Карбону більше, ніж у вихідному вуглеводні, наприклад:

Прикладом декарбоксилювання є реакція Дюма , під час якої відбувається реакція лужного плавлення карбоксилатів (тобто солей лужних металів):

Ще один метод декарбоксилювання – реакція Кольбе, яку проводять при електролізі водних розчинів солей (карбоксилатів) лужних металів:

Декарбоксилювання за методом суха перегонка солей, для якого найчастіше використовують солі магнію чи лужноземельних металів. У наведеному прикладі жовтим колом обведений склад побічного продукту – карбонатної солі: