Загальна та органічна хімія

Тема 5 «Реакційна здатність органічних речовин»

Висновки


Відповідно до сучасних теорій щодо будови органічних сполук їх реакційна здатність великою мірою залежить від взаємного впливу атомів у молекулі, який зумовлюється характером розподілу електронної густини і особливостями хімічних зв’язків. Взаємний вплив атомних груп пов’язаний з електронними ефектами – індуктивним і мезомерним. Індуктивний ефект – це зміщення електронної густини σ-зв'язків завдяки різниці в електронегативностях хімічно сполучених атомів. Дія індуктивного ефекту викликає виникнення на атомах часткових зарядів, які спричиняють поляризацію зв’язків С–Н і впливають на реакційну здатність сполуки. Негативний індуктивний ефект приписують тим атомам і атомним групам, які зміщують електронну густину σ-зв’язку в свій бік, а позитивний індуктивний ефект – тим, від яких зміщується електронна густина σ-зв’язку.

Мезомерний ефект виявляє свою дію в спряжених системах. Спряженням (або кон’югацією) називається взаємодія між орбіталями окремих фрагментів молекули, що містять π-зв'язки чи замісники, які мають надлишок або, навпаки, дефіцит електронної густини. До спряжених систем належать молекули, в яких спостерігається чергування простих і кратних зв'язків (π,π-спряження), або молекули, в яких поруч з атомом Карбону при кратному зв'язку знаходиться гетероатом, що має вакантну орбіталь чи, навпаки, неподілену пару електронів (р,π-спряження). Спряжені системи бувають з відкритим і замкнутим ланцюгом.

Мезомерним ефектом називають зміщення електронної густини в спряженій системі, що містить замісники, які мають неподілені електронні пари чи вакантні орбіталі. Позитивний мезомерний ефект характерний для електронодонорних замісників, які зміщують π-електронну густину від себе за рахунок атомів з неподіленою електронною парою або з повним негативним зарядом, а негативний – для електроноакцепторних замісників, які знижують електронну густину в спряженій системі.

Перебіг хімічних реакцій між органічними сполуками, їх механізми і продукти, що утворюються, не в останню чергу визначаються характером розриву хімічних зв’язків у молекулах вихідних речовин. Залежно від цього органічні реакції поділяються на радикальні, іонні та узгоджені.


© 2022 СумДУ
created with Lectur'EDbeta