• 2.1. Класифікація органічних сполук
• 2.2. Класифікація вуглеводнів
• 2.3. Номенклатура органічних сполук
• 2.4. Основні поняття замісникової номенклатури
• 2.5. Утворення назв органічних сполук згідно з замісниковою номенклатурою IUPAC
• 2.6. Приклади розв'язання задач

2.1. Класифікація органічних сполук

Надзвичайно велику кількість органічних сполук вдалося вивчити лише базуючись на їх класифікації, тобто на віднесенні кожної окремої речовини до певного класу чи типу за наявністю в її будові та властивостях характерних родових ознак, притаманних даній групі сполук.

При класифікації органічних сполук за основу беруть три найважливіші ознаки: будову карбонового ланцюгу, характер зв’язків між атомами Карбону, природу функціональних груп.

1. Будова карбонового скелету, за якою органічні сполуки поділяються на такі групи:
   • ациклічні сполуки (або аліфатичні сполуки), головною ознакою яких є незамкнутий карбоновий ланцюг нормальної чи розгалуженої структури, наприклад, незамкнуті ланцюги вуглеводнів складу С₄Н₁₀, серед яких бутан має нормальну будову, а ізобутан – розгалужену:

     

   • карбоциклічні сполуки, в яких головний карбоновий ланцюг замкнутий у цикл (кільце). Залежно від будови циклу карбоциклічні сполуки поділяються на аліциклічні та ароматичні сполуки. Аліциклічні сполуки мають замкнутий ланцюг, що утворений атомами Карбону, сполученими між собою σ- чи σ+π-зв’язками. Ароматичні сполуки містять стійке циклічне угрупування – бензенове кільце, що утворене шістьма sp²-гібридизованими атомами Карбону. Наприклад, циклогексан С₆Н₁₂ є представником аліциклічних вуглеводнів, а бензен С₆Н₆ та його найближчий гомолог толуен С₆Н₅–СН₃ – ароматичних:

     

   • гетероциклічні сполуки, які містять у циклі атоми не тільки Карбону, але й інших елементів (Нітрогену, Оксигену, Сульфуру), наприклад:

     

     

2. Характер зв’язків між атомами Карбону, які здатні сполучатися між собою ковалентними зв’язками різної кратності, залежно від чого органічні сполуки поділяються на ряди:
   • насичені сполуки, (або граничні сполуки), в яких між атомами Карбону утворюються прості (одинарні) ковалентні σ-зв’язки С–С, наприклад:

     

   • ненасичені сполуки, в карбонових ланцюгах яких містяться подвійні (>С=С<) чи потрійні (–С≡С–) зв’язки, наприклад,

     

3. Природа функціональних груп.

   Функціональна група – це атом чи група атомів, що має невуглеводневу природу і надає речовині певних властивостей, специфічних для даного класу органічних сполук.

   Залежно від наявності чи відсутності функціональних груп органічні речовини відносять відповідно або до певного класу органічних сполук або до вуглеводнів. Скорочений перелік найважливіших функціональних груп у порядку зменшення їх старшинства наведений у табл. 2.1.

   Таблиця 2.1 — Функціональні групи (у порядку зменшення старшинства)

   Функціональна група	Назва групи	Префікс (якщо група поступається старшістю)	Суфікс (якщо група є старшою)	Клас сполук, Загальна формула
   –(С)ООН* будова:	Карбоксильна	–	-ова кислота, -карбонова кислота	Моно- і дикарбонові кислоти R–COOH,      HOOC–R–COOH
   –СООН		Карбокси-	–	Полікарбонові кислоти R(COOH)n
   –SO3H	Сульфогрупа	–	-сульфонова кислота	Сульфонові кислоти, сульфокислоти. R–SO3H
   		Сульфо-	–	Сульфопохідні інших класів органічних сполук
   –(С)ООМ* будова:	Карбоксильна	–	-оат катіона М+	Солі карбонових кислот R–COOMe, R–COONH4
   –СООМ		Металкарбокси- (або амоній- карбокси-)	-карбоксилат катіона М+	Карбоксилатні похідні
   будова:	Ангідридна	–	-овий ангідрид	Ангідриди кислот
   –(С)ООR* будова:	Естерна	–	-оат**	Естери
   –(C)OHal* будова:	Галоген- ангідридна	–	-оїлгалогенід	Галогенангідриди
   –(C)ONH2* будова:	Амідна (карбамідна)	–	-оїламід	Аміди кислот
   –(С)≡N*	Ціаногрупа	–	–нітрил	Нітрили R–C≡N
   		Ціано-	–	Ціанопохідні інших класів органічних сполук
   –(С)Н=О* будова:	Карбонільна (альдегідна)	–	-аль	Альдегіди
   		Оксо-	–	Оксопохідні інших класів органічних сполук
   –СН=О будова:		Форміл-	-карбальдегід
   >(C)=O* будова:	Карбонільна (кетонова)	–	-он	Кетони
   >С=О		Оксо-	–	Оксопохідні інших класів органічних сполук
   –OH	Гідроксильна	–	-ол	Спирти  R–OH
   		Гідрокси-	–	Гідроксипохідні інших класів орг. сполук
   		–	-фенол	Феноли   Ar–OH
   		Гідрокси-***	–	Гідроксипохідні ароматичних сполук
   –SH	Тіольна	Меркапто-	-тіол	Тіоспирти (меркаптани)   R–SH
   –NH2	Аміногрупа	Аміно-	-амін	Аміносполуки    R–NH2, R2NH, R3N
   –NO2	Нітрогрупа	Нітро-	Суфікси не передбачені	Нітросполуки    R–NO2
   –OCnH2n+1	Алкоксильна	Алкокси-		Етери   R–OCnH2n+2
   –F, –Cl, –Br, –I (–Hal)	Галогени	Флуоро-, хлоро-, бромо-, йодо-		Галогенопохідні R–Hal

   *Атом Карбону в дужках входить до складу головного ланцюгу, саме з нього розпочинається нумерація.

   **Перед коренем дається назва радикалу R.

   *** Якщо гідроксильна група безпосередньо сполучена з ароматичним кільцем, така сполука належить до класу фенолів, у всіх інших випадках – до класу спиртів.

   Залежно від кількості та складу функціональних груп органічні речовини бувають такими:

   • монофункціональні сполуки, до складу яких входить лише одна функціональна група, наприклад, етиловий спирт (або етанол) СН₃–СН₂–ОН;
   • поліфукціональні сполуки, які містять декілька однакових функціональних груп, наприклад, етиленгліколь ;
   • гетерофукціональні сполуки, що мають у своєму складі дві чи більше різних функціональних груп, наприклад, амінокислота гліцин NН₂–СН₂–СООН. У випадку гетерофункціональних сполук належність до певного класу визначається за природою старшої групи, яку називають характеристична група.

2.2. Класифікація вуглеводнів

Раніше вже наголошувалося (див. § 1.1), що органічна хімія охоплює в своїх дослідженнях майже 20 млн. сполук, переважна більшість яких має дуже складну будову. Тому розібратися в такому величезному масиві можливо, по-перше, тільки на основі чіткої класифікації і, по-друге, – на знайомстві з характерними родовими ознаками окремих груп сполук залежно від особливостей їх будови і складу.

Будь-яку органічну сполуку можна розглядати як похідне відповідного вуглеводню, в якому один чи декілька атомів Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами чи функціональними групами. Тому і класифікація, і утворення назв переважної кількості органічних сполук базується на основі класифікації та номенклатури вуглеводнів.

Вуглеводні – це органічні сполуки, молекули яких складаються з атомів двох елементів – Карбону і Гідрогену.

Кожний тип вуглеводнів утворює свій гомологічний ряд – послідовність подібних за будовою і властивостями сполук, склад якої відображається спільною загальною формулою.

За будовою карбонового ланцюгу вуглеводні поділяються на такі групи (рис. 2.1):

• Аліфатичні вуглеводні (інша назва – ациклічні вуглеводні), які мають незамкнуту структуру – нормальну чи розгалужену;
• Циклічні вуглеводні, в основі структури яких лежить замкнутий ланцюг. В свою чергу, циклічні вуглеводні включають:
  • Карбоциклічні вуглеводні (або аліциклічні вуглеводні), замкнутий ланцюг яких може бути насиченим чи ненасиченим;
  • Ароматичні вуглеводні, в основі будови яких лежить бензенове кільце складу С₆Н₆.

Залежно від характеру хімічних зв’язків між атомами Карбону аліфатичні вуглеводні можуть бути такими (рис. 2.1):

• Насичені (або граничні) вуглеводні, в яких атоми Карбону сполучені одинарними σ-зв’язками;
• Ненасичені вуглеводні, що містять кратні зв’язки – подвійні (один σ- і один π-), потрійні (один σ- і два π-зв’язки) чи їх комбінацію.

2.3. Номенклатура органічних сполук

Номенклатура – це сукупність термінів і система правил, відповідно до яких утворюються назви органічних сполук.

В органічній хімії найчастіше використовують дві номенклатури: систематичну і тривіальну.

Систематична номенклатура об’єднує назви органічних сполук, побудовані згідно із загальними правилами, застосування яких вимагає знайомства з певними термінами і поняттями.

Тривіальна номенклатура (від лат. trivialis – звичайний) – це історично складені назви, що вказують на джерела добування органічних речовин чи на яскраві риси їх властивостей. Наприклад, сечовину вперше було виділено із сечі; у назвах глюкози, гліцину, гліцерину (від грецького корня glycys – солодкий), відображається спільна властивість цих сполук – солодкий смак. Тривіальна номенклатура особливо поширена серед природних речовин (амінокислот, вуглеводів, алкалоїдів, стероїдів, гормонів), однак користуватися нею доречно тільки при дослідженні окремих сполук чи їх невеликих рядів.

А при вивченні величезної сукупності різних класів органічних речовин необхідна систематична номенклатура – об’єднувальна міжнародна система назв, якою стала номенклатура IUPAC. (IUPAC розшифровується як International Union of Pure and Applied Chemistry – Міжнародний союз теоретичної та прикладної хімії). Об’єднання принципів і правил такої номенклатури носить назву систематична номенклатура. Слід відмітити, що назви для складних за структурою сполук відповідно до правил IUPAC іноді бувають надзвичайно громіздкими, тому для спрощення допускається використання тривіальної номенклатури.

Згідно з положеннями IUPAC для утворення назв органічних сполук розроблено вісім способів, але найвідомішими є чотири з них.

1. Замісниковий метод номенклатури IUPAC, в якому основою назви найчастіше є відповідний вуглеводень, а всі інші фрагменти в структурі молекули розглядаються як замісники атомів Гідрогену, наприклад, похідні бензену С₆Н₆ і метану СН₄, в яких функціональними групами (Br і NH₂) заміщено по одному атому Н:

   

   

2. Сполучальний метод номенклатури IUPAC, згідно із яким назва сполуки складається з декількох рівноправних частин молекули, наприклад:

   

   В наведених прикладах частка ди вказує на сполучення двох однакових фрагментів молекули: в дифенілі – двох радикалів С₆Н₅–, які називаються феніл, а в дивінілі – двох радикалів СН₂=СН–, які називаються вініл.

3. Радикально-функціональний метод номенклатури IUPAC, при якому до назви радикалу додається назва функціональної групи; цей варіант номенклатури IUPAC не годиться для деяких класів органічних сполук; найчастіше його вживають для простих моно- і дифункціональних сполук – амінів, спиртів, галогенопохідних і етерів. Наприклад:

   

   Основу назви згідно з радикально-функціональним методом IUPAC складає назва даного класу сполук чи одного з членів гомологічного ряду, а положення замісників інколи позначається грецькими буквами:

   

4. Замінювальний метод номенклатури IUPAC – для сполук, що містять гетероатоми в аліфатичному чи циклічному ланцюгу. Перша частина назви вказує на гетероатом, який за цим способом IUPAC називають так: N – аза, O – окса, S – тіа, P – фосфа. А друга частина є назвою відповідного вуглеводню, якщо виходити з припущення, що сполука містить тільки атоми Карбону. Цифри перед назвою вказують на номери атомів Карбону, що були замінені гетероатомами, наприклад:

   

2.4. Основні поняття замісникової номенклатури

Незважаючи на великий вибір способів IUPAC, найбільш зручною є замісникова номенклатура, відповідно до якої за основу назви найчастіше обирають вуглеводень, а всі інші фрагменти в структурі молекули розглядаються як замісники атомів Гідрогену. Для застосування замісникової номенклатури необхідно знати назви родоначальних структур і замісників.

Родоначальна структура – це основа будови молекули, від кореня назви якої утворюється назва сполуки.

Наприклад, етан СН₃–СН₃, що містить два атоми Карбону, є родоначальною структурою для етанолу СН₃–СН₂–ОН і етанової кислоти СН₃–СООН, насичений ланцюг яких теж складається з двох атомів Карбону, тому їх можна розглядати як похідні етану. При цьому етанол СН₃–СН₂–ОН утворюється шляхом заміщення одного атома Гідрогену в етані СН₃–СН₃ на групу ОН, а етанова кислота СН₃–СООН – двох атомів Гідрогену в молекулі етану СН₃–СН₃ на атом О, а третього атома Гідрогену – на групу ОН:

В свою чергу етанол і етанова кислота є родоначальними структурами для своїх похідних, наприклад, для аміноетанолу і аміноетанової кислоти, що утворюється при заміщенні атома Н на аміногрупу NH₂:

Родоначальною структурою для аліфатичних (незамкнутих) сполук вважається головний карбоновий ланцюг, а для аліциклічних, що мають замкнутий ланцюг і складаються з атомів Карбону,  – цикл.

Назви більшості головних карбонових ланцюгів і циклів, які виконують функцію родоначальних структур, формуються на основі номенклатури алканів – насичених аліфатичних вуглеводнів загального складу С_nН_2n+2 (табл. 2.2), наприклад, для насичених вуглеводнів відкритої та замкнутої будов, що містять в головному ланцюгу три атоми С, родопочатковою структурою є пропан:

Таблиця 2.2 — Назви алканів – насичених аліфатичних вуглеводнів нормальної (нерозгалуженої) будови відповідно до замісникової номенклатури IUPAC

Склад	Раціональна структурна формула алкану нормальної будови	Назва алкану з нерозгалуженим ланцюгом
СН4	СН4	Метан
С2Н6	СН3–СН3	Етан
С3Н8	СН3–СН2–СН3	Пропан
С4Н10	СН3–(СН2)2–СН3	Бутан
С5Н12	СН3–(СН2)3–СН3	Пентан
С6Н14	СН3–(СН2)4–СН3	Гексан
С7Н16	СН3–(СН2)5–СН3	Гептан
С8Н18	СН3–(СН2)6–СН3	Октан
С9Н20	СН3–(СН2)7–СН3	Нонан
С10Н22	СН3–(СН2)8–СН3	Декан
С11Н24	СН3–(СН2)9–СН3	Ундекан
С12Н26	СН3–(СН2)10–СН3	Додекан
С20Н42	СН3–(СН2)18–СН3	Ейкозан
С30Н62	СН3–(СН2)28–СН3	Триаконтан
С40Н82	СН3–(СН2)38–СН3	Тетраконтан
С100Н202	СН3–(СН2)98–СН3	Гектан

Якщо родоначальна структура сполуки містить кратні зв’язки, то в її назві суфікс алканів -ан (табл. 2.2) замінюють на -ен – для сполук з подвійним зв’язком чи на -ин (-ін) для сполук з потрійним зв’язком, як це видно при порівнянні насиченого і ненасичених вуглеводнів:

В назвах сполук з довгим ланцюгом, що складаються з трьох чи більше атомів С і мають замісники чи кратні зв’язки, перед суфіксом необхідно через дефіс вказувати локант і – при необхідності – множувальну частку. При цьому слід па’мятати, що для позначення потрійного зв’язку суфікс -ін вживають виключно після букв б, в, г, к, л, м, н, п, ф, а в решті випадків – суфікс -ин, наприклад: пент-2-ин, але проп-1-ін, нон-3-ін.

Локант – це номер атома Карбону, від якого починається кратний зв’язок, чи номер атома Карбону, сполученого з замісником.

Наприклад, положення подвійного зв’язку в ненасичених аліфатичних вуглеводнях складу С₄Н₈ вказується цифрой-локантом через дефіс після кореня відповідного алкану (бутану С₄Н₁₀) перед суфіксом:

Множувальні частки – це похідні від грецьких числівників (ди-, три-, тетра-, пента- та інші), за допомогою яких позначають кількість кратних зв’язків чи замісників.

Використовуючи множувальні частки, в назві сполуки обов’язково слід приводити і відповідну кількість цифр-локантів, повторювати які необхідно стільки разів, скільки вимагає грецький числівник:

Як випливає з назв вуглеводнів, наведених в двох останніх прикладах, зникає буква «н» з кореня назви ненасиченого вуглеводню з декількома подвійними зв’язками: не пропандієн, а пропадієн:

У тому випадку, коли сполука містить одночасно зв’язки різної кратності, у назві спочатку подають суфікс, що зазначає подвійний зв’язок (-ен), а потім – суфікс потрійного зв’язку (-ін). При цьому, якщо обидва кратні зв’язки знаходяться на однакових відстанях від країв карбонового ланцюгу, нумерацію атомів Карбону в головному ланцюгу проводять так, щоб подвійний зв’язок одержав найменший номер. Якщо ж потрійний зв’язок розташовується ближче до краю, то нумерацію починають з найближчого до нього боку, але в назві все одно спочатку вказують подвійний зв’язок, наприклад:

Родоначальною структурою більшості ароматичних сполук вважається бензен С₆Н₆ (стара назва – бензол). Однак деякі представники ароматичних сполук мають настільки розповсюджені тривіальні назви, що вони вже офіційно закріплені міжнародними правилами IUPAC і рекомендовані для широкого використання – в прикладах ці назви наведені в дужках:

Якщо сполука містить одночасно і відкритий ланцюг, і цикл, за родоначальну структуру вважається та частина, в якій знаходиться старша функціональна група. Для прикладу порівняємо структуру двох сполук, до складу яких входить бензенове кільце:

В першій сполуці (3-фенілпропан-1,2-діол) родопочатковою структурою є боковий ланцюг – пропан, оскільки він містить три замісники (один фенільний радикал –С₆Н₅ і дві гідроксогрупи –ОН), а в другій (4-ізопропілетилбензен) – бензеновий цикл з двома замісниками. Для наочності в структурних формулах обох сполук родоначальні структури окреслені синім колом.

Родоначальною структурою більшості гетероциклічних сполук є гетероцикл, тому назви гетероциклічних сполук походять від назв гетероциклів (табл. 2.3), причому, нумерація замкнутого ланцюгу розпочинається від гетероатома. Для прикладу наведемо назви альдегіду на основі структури гетероциклу фурану і кислоти – на основі піридину:

Таблиця 2.3 — Назви деяких гетероциклічних сполук

Фуран	Пірол	Тіофен	Піразол	Імідазол	Оксазол
Тіазол	Бензфуран (кумарон)	Бензпірол (індол)	Бензтіофен	Диоксан	Піпередин
Піридин	Піран	Морфолін	Оксазин	Піперазин	Піримидин
Тіазин	Піридазин	Тетразол	Піразин	Хінолін	Ізохінолін
Акридин		Феназин		Феноксазин

Замісник – це будь-який атом чи група атомів, які заміщують атом Гідрогену в родопочатковій структурі.

В якості замісника може виступати вуглеводневий радикал чи вже розглянута раніше функціональна група (табл. 2.1), старша з яких (тобто характеристична) визначає клас органічної сполуки.

Вуглеводневий радикал – це залишок молекули вуглеводню, який містить на один чи декілька атомів Гідрогену менше, ніж у вихідній молекулі.

Залежно від кількості втрачених атомів Гідрогену, вуглеводневі радикали можуть бути одновалентними і двохвалентними.

Насичені одновалентні радикали, які походять від алканів, мають загальну назву алкіли (позначаються Alk чи R). При запису формули радикалу рискою зазначають вільну валентність – зв’язок, за допомогою якого радикал сполучається з головним ланцюгом: С_nН_2n+1–. Назви одновалентних насичених радикалів утворюються шляхом заміни в назві вихідного алкану суфікса -ан на -ил (-іл), наприклад: з алканів метану СН₄ і етану С₂Н₆ утворюються радикали метил СН₃– і етил С₂Н₅– (табл. 2.4).

Для називання складніших радикалів, здатних утворювати ізомери, вживаються додаткові префікси (ізо-, втор- і трет-), які визначаються особливостями будови атома Карбону з вільною валентністю, як це показано на прикладі радикалів складу С₃Н₇– і С₄Н₉– (табл. 2.4). До речі, префікси втор- і трет- походять від назв атомів Карбону в вуглеводнях: якщо атом С сполучений лише з одним сусіднім атомом Карбону, він називається первинним, з двома – вторинним, з трьома – третинним, а з чотирма – четвертинним:

Для прикладу можна навести структуру вуглеводню, в якій з метою більшої наочності відповідні атоми Карбону виділені різними кольорами:

Назви одновалентних ненасичених аліфатичних радикалів складаються із назви вихідного вуглеводню, до якого додається закічення -ил (-іл); при цьому вказують положення (локант) кратного зв’язку, а нумерацію починають від атома Карбону з вільною валентністю, наприклад:

Інколи для деяких ненасичених радикалів використовують індивідуальні назви: вініл, аліл тощо (табл. 2.4).

Загальна назва ароматичних радикалів – арили (позначаються символом Ar). Серед них найважливішими є феніл С₆Н₅–, бензил С₆Н₅–СН₂– і три його ізомери загального складу СН₃–С₆Н₄–, до кореня назв яких (толіл, або толуїл) додаються спеціальні префікси (орто-, мета-, пара-):

У назвах двохвалентних вуглеводневих радикалів використовується додатковий суфікс -иліден (-іліден), якщо атоми Гідрогену відщеплені від одного і того ж атома Карбону (винятком є назва двохвалентного радикалу метилену –СН₂–):

Таблиця 2.4  — Номенклатура одновалентних вуглеводневих радикалів

Вихідний вуглеводень	Радикал, утворений з вуглеводню	Вихідний вуглеводень	Радикал, утворений з вуглеводню

2.5. Утворення назв органічних сполук згідно з замісниковою номенклатурою IUPAC

Кожна органічна речовина, молекули якої містять не тільки атоми С і Н, а й функціональні групи, належить до певного класу сполук. Родовою ознакою кожного класу є природа функціональної групи (табл. 2.1). Наприклад, етиловий спирт і етиленгліколь завдяки наявності гідроксильних груп ОН належать до класу спиртів:

А якщо з такими ж самими карбоновими ланцюгами зв’язані не гідроксильні (ОН), а аміногрупи NH₂, то сполуки вже представляють клас аміносполук:

Необхідно зазначити, що будь-який клас органічних сполук має ще внутрішні більш детальні класифікації, до яких ми повернемося пізніше. А поки що з наведених прикладів видно, що клас спиртів за кількістю функціональних груп поділяється на одноатомні спирти (до них належить монофункціональна сполука етанол з однією гідроксильною групою ОН) і багатоатомні спирти (поліфункціональна сполука етиленгліколь, що має дві такі групи). Аналогічно і клас аміносполук охоплює монофункціональний аміноатан і поліфункціональний диаміноетан.

Постає питання: до якого класу органічних сполук можна віднести гетерофункціональний коламін, який містить одразу і гідроксильну ОН, і аміногрупу NH₂:

Затверджений правилами IUPAC перелік функціональних груп подається у порядку зменшення їх старшинства (табл. 2.1). Це означає, що віднесення гетерофункціональної сполуки, до складу якої входить декілька різних функціональних груп, до певного класу визначається тією групою, яка розміщується в переліку раніше інших. Тому коламін, в якому старшою є гідроксильна група ОН, належить до класу спиртів, а з урахуванням внутрішьородової класифікації – до заміщених спиртів.

Виходячи з розглянутих прикладів можна зробити загальний висновок: Для моно- і поліфункціональних сполук, що містять відповідно одну або більше однакових функціональних груп, належність до конкретного класу встановлюється за природою самої групи. А належність гетерофункціональних сполук, до складу яких входять декілька різних функціональних груп, до певного класу визначає характеристична група (старша функціональна група, яка відображається у назві родоначальної структури). Зрозуміло, що в моно- чи поліфункціональних сполуках функціональна група одночасно буде і характеристичною.

Характеристична група завжди безпосередньо зв’язана з родопочатковою структурою або навіть входить до її складу. Наприклад, амінокислота гліцин, яка одночасно містить дві функціональні групи – карбоксильну СООН і аміно NH₂:

Родоначальною структурою для гліцину є етанова (оцтова) кислота СН₃–СООН, з нею безпосередньо сполучена одна функціональна група (аміно NH₂), а інша (карбоксильна СООН) – входить до її складу. Оскільки старшою є саме карбоксильна група (табл. 2.1), гліцин належить до класу заміщених карбонових кислот.

Наявність функціональної групи відображується в назві сполуки за допомогою префіксів чи суфіксів. Деякі групи позначаються тільки префіксами (галогени, нітро, алкокси), але для більшості передбачені як префікси, так і суфікси. В гетерофункціональних сполуках лише одна група – старша, характеристична, – позначається суфіксом, а всі інші виносяться на початок назви у вигляді префіксів і перелічуються в алфавітному порядку.

Для утворення назв органічних сполук згідно з замісниковою номенклатурою IUPAC застосовують такий алгоритм.

1. Встановлюють характеристичну групу (табл. 2.1), оскільки саме вона зумовлює подальший вибір родоначальної структури та нумерацію атомів С головного ланцюгу. Нагадаємо, що характеристична група – це старша функціональна група, яка визначає належність гетерофункціональної сполуки до певного класу і відображається у назві речовини.
2. Визначають родоначальну структуру – головний аліфатичний ланцюг чи циклічну систему. Для її обрання керуються такими критеріями (у порядку зменшення їх питомої ваги):
   • наявність характеристичної групи;
   • найбільша кількість функціональних груп;
   • найбільша кількість кратних зв’язків;
   • найбільша довжина карбонового ланцюгу – саме кількість атомів Карбону є основою назви родоначальної структури;
   • найбільша кількість вуглеводневих радикалів.
3. Нумерують атоми Карбону в складі родоначальної структури, починаючи від старшої характеристичної групи. Якщо це правило не дозволяє однозначно вибрати напрямок нумерації, то ланцюг нумерують таким чином, щоб замісники чи кратні зв’язки одержали найменші номери.
4. В алфавітному порядку називають ті замісники, що позначаються префіксами, із попереднім вказуванням їх локантів. При наявності декількох однакових замісників користуються множувальними частками (множувальні частки не входять в алфавітну послідовність), а цифри-локанти повторюється стільки разів, скільки є замісників. Цифри записують перед префіксами і суфіксами. При цьому цифри одна від одної відокремлюється комою, а цифра від букви – дефісом, наприклад: 2,2,3-триметил..., 3,4-дибромо-1,1,1-трихлоро....
5. Називають родоначальну структуру з урахуванням відповідних суфіксів (для позначення кратності зв’язків і природи характеристичної групи) і множувальних часток; перед суфіксами через дефіс записують цифри-локанти, кількість яких повинна відповідати множувальним часткам: ... -1,3,5-триєн-8-ін, ... -1,2,3-триол.

Для ілюстрації наведеного алгоритму розглянемо сполуку, будова якої виражається структурною формулою

Спочатку вибираємо всі замісники – радикали і функціональні групи:

Наведена сполука містить чотири замісники: один метальний радикал (–CН₃) і три функціональні групи: карбонільну (–CH=O), аміно (–NH₂) і гідроксильну (–OH). Відповідно до прийнятої послідовності старшинства функціональних груп (табл. 2.1) визначаємо старшу з них (тобто характеристичну) – це карбонільна група –СН=О. Старшинство карбонільної групи свідчить про належність сполуки до класу альдегідів:

Далі нумеруємо ланцюг, починаючи з характеристичної групи – саме вона разом з назвою відповідного вуглеводню буде основою назви родоначальної структури:

На початку назви сполуки перелічуємо (з урахуванням локантів) в алфавітному порядку назви всіх замісників, а в кінці – назву характеристичної групи:

Головний ланцюг є насиченим і складається з семи атомів Карбону, що відповідає алкану С₇Н₁₆ – гептану. Карбонільну групу позначає суфікса -аль, який додаємо до назви вуглеводню і одержуємо назву родоначальної структури: гептаналь. Останній крок – назва сполуки в цілому:

Більш докладна інформація щодо номенклатури і класифікації найпоширеніших класів органічних сполук буде наведена в наступних підрозділах.

2.6. Приклади розв'язання задач

Приклад 2.1. Дати мотивовану відповідь, чи можна вважати відмічені фрагменти наведених структур вуглеводневими радикалами. Зробити загальний висновок щодо можливого розташування в ланцюгу вуглеводневих радикалів.

Розв’язок. На перший погляд відмічені фрагменти заданих структур насправді виглядають як радикали метил –СН₃ і етил –СН₂–СН₃, однак для остаточної відповіді спочатку пронумеруємо горизонтальний ланцюг:

А тепер розташуємо виділені фрагменти іншим чином:

На відміну від запропонованій в завданні форми запису, при іншому написанні структурних формул тих самих сполук ланцюги стали більш довгими. А як випливає з алгоритму утворення назв органічних сполук, одним з критеріїв визначення родоначальної структури є найбільша довжина карбонового ланцюгу. Тому виділені фрагменти в заданих структурах є не радикалами, а частинами головних ланцюгів, як про те свідчить їх нумерація:

Загальний висновок: групи атомів –СН₃ і –СН₂–СН₃, сполучені відповідно з першим і другим від краю атомом С карбонового ланцюгу, який завдяки специфічній формі запису здається головним, недопустимо вважати радикалами, оскільки вони є продовженням самого ланцюгу.

Приклад 2.2. Назвати сполуку, будова якої виражається структурною формулою

Розв’язок. Із структурної формули видно, що сполука належить до аліфатичних (оскільки має незамкнутий ланцюг), ненасичених (тому що містить кратні зв’язки – подвійний і потрійний) розгалужених вуглеводнів. Головний ланцюг складається із п’яти атомів Карбону, що відповідає алкану з назвою пентан. Однак наявність кратних зв’язків вимагає змінення суфікса -ан на -ен і додавання ще одного суфікса -ін для позначення відповідно подвійного і потрійного зв’язків: пентенін. Для визначення локантів, що вказують положення кратних зв’язків, необхідно пронумерувати головний ланцюг, починаючи від потрійного зв’язку (оскільки саме він знаходиться у крайньому положенні), і перед назвою головного ланцюгу поставити як префікс назву бокового радикалу:

Приклад 2.3. Визначити тип кожної запропонованими сполуки за такими ознаками: 1) будова карбонового ланцюгу; 2) характер зв’язків між атомами Карбону; 3) кількість і склад функціональних груп.

Розв’язок. Відповідно до родових ознак сполуки поділяються на окремі ряди.

1. За будовою карбонового ланцюгу до аліфатичних сполук, що мають незамкнутий карбоновий ланцюг нормальної чи розгалуженої структури, належать сполуки під номерами а), б) і в). До карбоциклічних сполук, в яких карбоновий скелет утворює цикл (кільце), належать сполуки г), д) і е); в тому числі: аліциклічні (д і е) і ароматичні (г), в основі структури яких лежить бензен. До гетероциклічних сполук, які містять у циклі атоми не тільки Карбону, але і елементів N, O, S, належать сполуки ж) і з).
2. За характером зв’язків між атомами Карбону сполуки поділяються на насичені (а, б і е) і ненасичені (в, г, д, ж і з).
3. За кількістю і складом функціональних груп задані сполуки відносяться до таких рядів: монофункціональні (в, г і е), які мають лише одну функціональну групу; поліфункціональні (а і д), які містять декілька однакових функціональних груп; гетерофункціональні (б), що мають у своєму складі різні функціональні групи.

Віднесення запропонованих сполук до певних груп за переліченими ознаками можна подати у вигляді підсумкової таблиці:

Приклад 2.4. В структурній формулі вказати первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми Карбону:

Розв’язок. Залежно від того, з якою кількістю атомів С сполучається певний атом Карбону в ланцюгу він має додаткові назви: первинним називається атом карбону, сполучений лише з одним сусіднім атомом С, вторинним – з двома, третинним – з трьома, а четвертинним – з чотирма. З урахуванням цього визначаємо в запропонованому вуглеводні первинні, вторинні, третинні та четвертинні атоми карбону, які позначимо різними кольорами:

Приклад 2.5. Назвати сполуку, будова якої виражається структурною формулою

Розв’язок. Сполука містить чотири замісники, два з яких є вуглеводневими радикалами (метил –CH₃ і феніл –C₆H₅), а два інші (–NH₂, –CH=O) – функціональними групами. Згідно з порядком старшинства характеристичною буде карбонільна група –СН=О, тому вона визначає належність сполуки до альдегідів і відображається у назві за допомогою суфікса -аль; з неї необхідно починати нумерацію атомів Карбону. Назву другої функціональної групи – аміногрупи NH₂ – разом з назвами радикалів у алфавітному порядку слід віднести в префікс, зазначивши перед ними локантні номери атомів Карбону. Загальна кількість атомів Карбону в ланцюгу – шість – відповідає насиченому аліфатичному вуглеводню з нерозгалуженою структурою – гексану, але наявність подвійних зв’язків вимагає заміни суфікса -ан на -єн. Однак у випадку двох, трьох чи більше подвійних зв’язків формування назв має невеликий нюанс, який полягає в тому, що заміняють не весь суфікс -ан, а тільки останню букву (-н) у назві алкана з додаванням множувальної частки (для даної сполуки – -ді), за кількістю подвійних зв’язків. Узагальнюючи всі міркування, одержимо кінцевий варіант назви запропонованої структури:

Приклад 2.6. Скласти структурні формули таких речовин: а) 4,4-диметилгекс-5-ин-1-ол і 2-гідрокси-4,4-диметилгекс-5-иналь; б) гекса-3,5-дієннітрил і 2-ціаногекса-3,5-дієнова кислота; в) 4-гідроксибензальдегід і 4-гідроксиметилфенол. Навести необхідні пояснення.

Розв’язок. а) Як видно із родоначальних назв 4,4-диметилгекс-5-ин-1-ол і 2-гідрокси-4,4-диметилгекс-5-иналь (корінь гекс), карбоновий ланцюг обох сполук складається із шести атомів Карбону і має потрійний зв’язок (на що вказує суфікс -ин) між атомами С-5 і С-6:

Обидві сполуки містять по два замісники – метильні радикали (–СН₃), сполучені з атомом С-4:

Але виходячи із додаткових суфіксів, які вказують на старші функціональні групи, перша сполука належить до спиртів (що зазначає суфікс -ол), а друга, незважаючи на наявність гідроксильної групи біля С-2, – до альдегідів (суфікс -аль). Тому відповідно до назв у структурній формулі першої сполуки гідроксильну групу (–ОН) необхідно приписати до С-1, а в другій – до С-2. Крім того, з урахуванням чотиривалентого стану атомів Карбону слід дописати певну кількість атомів Гідрогену. Після цього одержимо:

б) У сполуках гекса-3,5-дієннітрил і 2-ціаногекса-3,5-дієнова кислота головні ланцюги складаються з шести атомів С, але на відміну від попередніх вони мають по два подвійних зв’язки (-дієн):

Обидві сполуки містять ціаногрупу (–C≡N), однак у гекса-3,5-дієннітрилі вона є старшою, з якої починається нумерація ланцюгу – це відображається у закінченні назви. А в 2-ціаногекса-3,5-дієновій кислоті старшою є карбоксильна група –СООН, тому назва ціаногрупи виноситься в префікс. Отже, структурні формули заданих сполук будуть такими:

в) В основі сполук 4-гідроксибензальдегід і 4-гідроксиметилфенол лежить бензенове кільце, але як випливає з їх назв, родоначальною структурою першої сполуки є бензальдегід, а другої – фенол:

Нумерація атомів С бензенового кільця починається від старшої характеристичної групи, а в положенні С-4 містяться відповідні замісники (гідроксильна група –ОН і гідроксиметильна група –СН₂–ОН):